Gorosito debutó como entrenador de Nueva Chicago el año 2003, y consiguió salvar al club del descenso. Tras este buen preludio, fue presentado como entrenador de San Lorenzo de Almagro, con el cual terminó segundo en el Torneo Apertura 2003. Sin embargo, el equipo decayó en eficiencia y fue despedido en 2004 tras una pésima campaña en el equipo azulgrana. Un año después, asumió la banca de Lanús, en donde sólo duró meses hasta que tuvo que renunciar por los malos resultados obtenidos. En 2006 asumió de emergencia como entrenador de Rosario Central, y un año después, pasó a ser director técnico de Argentinos Juniors, en donde tuvo mucho éxito debido a que llegó a las semifinales de la Copa Sudamericana 2008. El 4 de diciembre de 2008 fue confirmado como entrenador de Club Atlético River Plate tras varias reuniones con el presidente de la entidad, José María Aguilar. En su estadía en River no logró mucho, ya que empató con Boca Juniors y quedó eliminado en la primera ronda de la Copa Libertadores 2009. Tras duras críticas, finalmente Pipo Gorosito renunció oficialmente el 4 de octubre de 2009, tras perder con San Lorenzo de Almagro.
En 2010 inicia una nueva etapa asumiendo el cargo de entrenador para la segunda vuelta en el Xerez Club Deportivo. Con elXerez hace una segunda vuelta impresionante, consiguiendo el noveno mejor equipo de esa mitad de campeonato. No obstante, no consigue salvarlo del descenso por los pobres resultados de la primera vuelta, por lo que el equipo termina relegado a Segunda División. Posteriormente, las negociaciones para renovar a Gorosito se frustran y el argentino se queda sin equipo, aunque posteriormente sonó para ocupar los banquillos de otros equipos españoles como el Real Valladolid o laUD Almería.
El martes 20 de septiembre firma nuevamnete como entrenador por Argentinos Juniors. Sin embargo, Gorosito renunció a la dirección técnica del Argentinos Juniors en marzo de 2012, debido al prolongado período de recuperación que deberá afrontar tras el grave accidente automovilístico que sufrió el sábado 25 de febrero con su camioneta.
Si se consumara su fichaje por el conjunto amarillo, exigiría a Manuel Almunia como primer refuerzo del elquipo, llegaría gratis y tiene un sueldo más que asequible además de una gran trayectoria y experiencia en la Premier.
Si se consumara su fichaje por el conjunto amarillo, exigiría a Manuel Almunia como primer refuerzo del elquipo, llegaría gratis y tiene un sueldo más que asequible además de una gran trayectoria y experiencia en la Premier.
Ahora solo toca esperar si finalmente Gorosito será en 2012 el próximo entrenador del Villarreal C.F.
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